WSTĘP

1. Podstawowe zasady bezpieczeństwa pracy w laboratorium chemii organicznej i udzielanie pierwszej pomocy
1.1. Wskazówki ogólne
1.2. Zapobieganie wypadkom
1.3. Pierwsza pomoc w nagłych wypadkach
1.3.1. Skaleczenia i zranienia
1.3.2. Zachowanie się podczas pożaru
1.3.3. Oparzenia cieplne
1.3.4. Oparzenia chemiczne
1.3.5. Zatrucia
1.3.6. Omdlenia
1.3.7. Porażenie prądem elektrycznym

2. Organizacja pracy w laboratorium chemii organicznej i prowadzenie notatek w trakcie ćwiczeń

3. Literatura chemiczna

4. Substancje pomocnicze w laboratorium chemii organicznej
4.1. Oczyszczanie powszechnie używanych rozpuszczalników organicznych
4.2. Odczynniki nieorganiczne
4.3. Niektóre odczynniki organiczne

5. Technika laboratoryjna
5.1. Szkło laboratoryjne
5.1.1. Mycie i suszenie szkła
5.1.2. Obróbka szkła
5.2. Pomocniczy sprzęt laboratoryjny
5.3. Ogólne metody pracy w laboratorium
5.3.1. Mieszanie i wstrząsanie
5.3.2. Ogrzewanie i chłodzenie
5.3.3. Osuszanie
5.4. Metody rozdzielania i oczyszczania związków organicznych
5.4.1. Sączenie i wirowanie
5.4.2. Krystalizacja
5.4.3. Destylacja
5.4.4. Sublimacja
5.4.5. Ekstrakcja i rozdzielanie
5.5. Oznaczanie właściwości fizycznych związków organicznych
5.5.1. Temperatura topnienia
5.5.2. Temperatura wrzenia
5.5.3. Gęstość
5.5.4. Współczynnik załamania światła
5.6. Przechowywanie chemikaliów i likwidowanie niebezpiecznych odpadków

6. Czynniki wpływające na przebieg reakcji
6.1. Wpływ budowy na reaktywność
6.2. Różne czynniki fizyczne
6.3. Rozpuszczalniki i katalizatory

7. Preparatyka związków organicznych
7.1. Otrzymywanie fluorowcopochodnych
7.1.1. Bromopochodne
7.1.2. Jodopochodne
7.1.3. Otrzymywanie chlorków acylowych
7.1.4. Bromobenzen
7.1.5. Chlorek kwasu tereftalowego
7.1.6. Dibromek styrenu
7.1.7. p-Jodoanilina
7.1.8. p-Bromonitrobenzen
7.1.9. 1,4-Dibromobuta n
7.1.10. Bromek p-nitrobenzylu
7.1.11. Jodoform
7.1.12. 2,4,6-Tńbromofenol
7.1.13. p-Bromoacetanilid
7.1.14. Chlorek benzylu
7.1.15. 1-Bromonaftalen
7.1.16. Jodek butylu (1-jodobutan)
7.1.17. Chlorek butylu (1-chlorobutan)
7.1.18. 2,4,6-Tribromoanilina
7.2. Nitrowanie, związki nitrowe
7.2.1. Nitrometan
7.2.2. p-Nitroacetanilid
7.2.3. Aldehyd m-nitrobenzoesowy
7.2.4. Nitrobenzen
7.2.5. m-Dinitrobenzen
7.2.6. Kwas 3,5-dinitrobenzoesowy
7.2.7. Kwas 3-nitroftalowy
7.2.8. p-Bromonitrobenzen
7.2.9. 1-Chloro-2,4-dinitrobenzen
7.2.10. 1-Nitronaftalen
7.2.11. Dinitronaftalen (mieszanina izomerów 1,5 i 1,8)
7.2.12. 2,4,6-Tńnitrotoluen (trotyl)
7.2.13. Mononitrotolueny
7.2.14. Dinitrotolueny
7.2.15. 2,4,6-Trinitrotoluen
7.2.16. 2,4,6-Trinitrofenol (kwas pikrynowy)
7.2.17. 2,4,6-Trinitrorezorcyna (kwas styfninowy)
7.2.18. N-Metylo-N-nitro-2,4,6-tńnitroanilina (tetryl)
7.2.19. Nitroguanidyna
7.2.20. 1,3,5-Trinitro-1,3,5-triazacykloheksan (heksogen)
7.2.21. 1,3,5,7-Tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktan (oktogen)
7.3. Sulfonowanie
7.3.1. Kwas sulfanilowy
7.3.2. Benzenosulfonian sodu
7.3.3. Kwas 2-hydroksynaftaleno-ó-sulfonowy (sól sodowa)
7.3.4. p-Toluenosulfonian sodu
7.3.5. 2-Naftalenosultonian sodu
7.3.6. 2-Antrachinonosulfonian sodu
7.3.7. Kwas 2,5-dimetylobenzenosulfonowy
7.3.8. Kwas 1-amino-2-naftolo-4-sulfonowy
7.3.9. p-Toluenosulfonian butylu
7.3.10. p-Toluenosulfonamid
7.4. Redukcja
7.4.1. Redukcja związków karbonylowych
7.4.2. Redukcja związków nitrowych
7.4.3. Anilina
7.4.4. Hydrat pinakonu
7.4.5. m-Nitroanilina
7.4.6. Hydrazobenzen
7.4.7. Chlorowodorek 1-amino-2-naftolu
7.4.8. Benzhydrol
7.4.9. o-Anizydyna
7.4.10. 1-Naftyloamina
7.4.11. Fenylohydroksyloamina
7.4.12. o-Fenylenodiamina
7.4.13. o-Chloroanilina
7.4.14. Kwas p-aminobenzoesowy
7.5. Utlenianie
7.5.1. Utlenianie węglowodorów do kwasów karboksylowych
7.5.2. Utlenianie alkoholi i aldehydów
7.5.3. Różne reakcje utleniania
7.5.3.1. 2-Metylonaftochinon
7.5.3.2. Kwas p-nitrobenzoesowy
7.5.3.3. Kwas D-galaktonowy
7.5.3.4. P-Benzochinon
7.5.3.5. 1,4-Naftochinon
7.5.3.6. Azobenzen
7.5.3.7. Dibenzoil
7.5.3.8. Kwas nikotynowy
7.5.3.9. Kwas o-bromobenzoesowy
7.5.3.10. Kwas 2,4,6-trinitrobenzoesowy (z trinitrotoluenu)
7.6. Estryfikacja i acylowanie
7.6.1. Otrzymywanie estrów
7.6.2. Amidy i imidy kwasów karboksylowych
7.6.1.1. Mrówczan etylu
7.6.1.2. Octan etylu
7.6.1.3. Octan butylu
7.6.1.4. (3-Pentaacetyloglukoza
7.6.1.5. Oktaacetylosacharoza
7.6.1.6. Octan 2-naftylu
7.6.1.7. Kwas acetylosalicylowy (aspiryna)
7.6.1.8. Benzoesan fenylu
7.6.1.9. Cynamonian etylu
7.6.1.10. Salicylan fenylu
7.6.1.11. Acetanilid
7.6.1.12. Octan benzylu
7.6.1.13. Salicylan metylu
7.6.1.14. Triazotan gliceryny (nitrogliceryna)
7.6.1.15. Tetraazotan pentaerytrytu
7.6.1.16. Azotan celulozy (nitroceluloza) (piroceluloza, 12,7 % N)
7.6.2.1. Benzamid
7.6.2.2. p-Aminobenzenosulfonamid
7.7. Sole diazoniowe
7.7.1. Otrzymywanie
7.7.2. Reakcje
7.7.2.1. p-Bromotoluen
7.7.2.2. Kwas o-chlorobenzoesowy
7.7.2.3. p-Jodotoluen
7.7.2.4. p-Dinitrobenzen
7.7.2.5. Chlorobenzen
7.7.2.6. m-Nitrofenol
7.7.2.7. Oranż metylowy
7.7.2.8. Chryzoidyna
7.7.2.9. Sudan I (benzenoazo-2-naftol)
7.7.2. 10. Oranż 2-naftolu ....
7.7.2.11. p-Bromonitrobenzen
7.7.2.12. o-Bromotoluen
7.7.2.13. Czerwień metylowa
7.8 Hydroliza
7.8.1. Kwas fenylooctowy
7.8.2. 2,4-Dinitrofenol
7.8.3. Alkohol benzylowy
7.8.4. Kwas maleinowy i kwas fumarowy
7.8.5. Fenyloacetamid
7.8.6. Kwas pentanowy (walerianowy)
7.8.7. p-Nitroanilina
7.8.8. 2-Chloro-5-nitrofenol
7.9. Preparaty różne
7.9.1. Alkohol benzylowy i kwas benzoesowy
7.9.2. Kwas salicylowy
7.9.3. Eter etylowy 2-naftolu
7.9.4. Amid kwasu o-metylobenzoesowego
7.9.5. 1,3,5-Trinitrobenzen (z kwasu 2,4,6-trinitrobenzoesowego)
7.9.6. Piorunian rtęci
7.9.7. Azydek ołowiu
7.10. Preparaty złożone
7.10.1. p-Aminoazobenzen (z diazoaminobenzenu)
7.10.2. p-Nitrojodobenzen (zjodobenzenu)
7.10.3. Benzanilid (z benzofenonu)
7.10.4. Kwas p-acetyloaminobenzoesowy (z p-acetylotoluidyny)
7.10.5. Octan p-krezylu (z p-krezolu)
7.10.6. Nitrozometylomocznik (z acetylometylomocznika)
7.10.7. 4-Metylo-7-hydroksykumaryna (z acetylooctanu etylu)
7.10.8. Fenoloftaleina (z fenolu)
7.10.9. N-Bromoimid kwasu bursztynowego (z imidu kwasu bursztynowego)
7.10.10. Antrachinon (z kwasu o-benzoilobenzoesowego)
7.10.11. Chlorowodorek metyloaminy (z acetamidu)
7.10.12. Acetyloglicyna (z glicyny)
7.10.13. Kwas antranilowy (z ftalimidu)
7.10.14. Cyklopentanon (z kwasu adypinowego)
7.10.15. o-Hydroksyacetofenon (z octanu fenylu)
7.10.16. Chlorek cynamoilu (z kwasu cynamonowego)
7.10.17. Benzylidenoacetofenon (z acetofenonu)
7.10.18. Cykloheksylobenzen (z cykloheksenu)
7.10.19. Kaprolaktam (z oksymu cykloheksanonu)
7.10.20. 1,2,3,4 - Tetrahydrokarbazcl (z cykloheksanonu)
7.10.21. 2,2',4,4',6,6'- Heksanitrodifenyloamina (heksyl)
7.10.22. Benzoesan etylu (z kwasu benzoesowego)
7.10.23. p-Bromoanizol (z anizolu)

8. Syntezy w skali półmikro
8.1. Wprowadzenie
8.2. Technika półmikrosyntezy
8.2.1. Ogrzewanie
8.2.2. Destylacja
8.2.3. Krystalizacja
8.2.4. Sączenie
8.2.5. Chloroform
8.2.6. Aceton
8.2.7. 3,5-Dinitrobenzoesany
8.2.8. Etylobenzen
8.2.9. Kwas 1-naftoesowy
8.2.10. Bezwodniki kwasów karboksylowych
8.2.11. Estry metylowe kwasów karboksylowych
8.2.12. Amidy aromatycznych kwasów monokarboksylowych
8.2.13. p-Nitrobenzoesanyfenoli
8.2.14. 2,4- Dinitrofenylohydrazony

Literatura
Skorowidz preparatów